Slapen in een voormalig verdedigingswerk
Op de huidige plek van het Doelen hotel stond in de middeleeuwen de toren ‘Swych Utrecht’. Dit verdedigingswerk maakte deel uit van de Kloveniersdoelen, een deel van de stadsmuur van Amsterdam, en fungeerde lange tijd als oefenruimte van de schutterij der Kloveniers. De toren, die leek op de Schreierstoren, werd in 1882 gesloopt om plaats te maken voor het Doelen hotel. Een gevelsteen in de noordgevel herinnert aan de oude toren en op de eerste verdieping is nog een gedeelte van de Kloveniersdoelen bewaard gebleven. Een andere herinnering is het beroemde schuttersstuk dat Rembrandt van de Kloveniers maakte: De Nachtwacht.
Imposant Rijksmonument
In 1883 werd het hotel ter gelegenheid van de Wereldtentoonstelling van 1883 radicaal vernieuwd en ontstond naar ontwerp van architect J.F. van Hamersveld het in neorenaissance stijl opgetrokken hotel, sinds 2005 een Rijksmonument. Hoewel de entree van het hotel aan de Nieuwe Doelenstraat ligt, is het gebouw aan de Binnen-Amstel-zijde het meest indrukwekkend. Vanaf de brug over de Kloveniersburgwal biedt het hotel een imposante aanblik. Hier torent de smalle noordzijde uit het water. Aan de Amstelzijde bekroont een driezijdig uitgebouwde koepeltoren het gebouw.
Decoratieve kamers
Binnen is de centrale hal het best bewaard gebleven met geaderd marmeren trappen en een balustrade met twee kandelabers. Het decoratieve schilderwerk is gemaakt door G.H. Heinen, bekend van de decoraties in de koninklijke wachtkamer van het Centraal Station. Beroemde gasten bezochten het hotel, onder wie de Beatles en keizerin Sisi. Haar bezoeken waren op zijn minst spectaculair: ze reserveerde veertig kamers voor zichzelf en haar gevolg en wilde haar bad steeds gevuld hebben met water uit de Noordzee.